La storia di questa piccola chiesa cammina di pari passo con la vita di una confraternita. Già nel 1500 esisteva una chiesa dedicata a San Michele Arcangelo, sede del vecchio ospedale e retto dalla Compagnia dei Bianchi, o della Carità. In alcuni atti notarili di Blasco Favara dell'8 marzo 1542 vi si legge che il Governatore della Compagnia era D. Giovanni Branciforte e Barrese, ed il Consultore D. Leone Fucile, entrambi di Militello. Nel 1628 la Compagnia si aggregò alla Congregazione dei Padri di San Giovanni di Dio, i quali aprirono un nuovo ospedale con l'aiuto di Donna Giovanna d'Austria, vicino alla chiesa di Sant'Antonio Abate, e quindi per tale motivo la chiesa fu trascurata.

I padri di San Giovanni di Dio, vista la non utilità della Chiesa, la permutarono, con il permesso del Vescovo di Siracusa, con un terreno di ulivo in Contrada Ragagliuso, di proprietà di Giovanni Battista Di Giorgio, come si legge dagli atti del notaio Giacomo Magro dell'11 agosto 1639. Il Di Giorgio, poi vendette la chiesa per onze 9 e tari 15 al Sac. Giovanni Battista Vecchio, Pietro Millardo e Filippo Licciardino che ricostruirono l'edificio con l'elemosina del popolo, dedicandola all'Angelo Custode. Nella nuova chiesa si istituì, il 16 gennaio 1657, una nuova Congregazione chiamata "Umile e Caritatevole Congregazione di Maria SS. degli Agonizzanti. Questa aveva l'obbligo di assistere i moribondi, seppellire processionalmente i defunti poveri e raccogliere elemosine per far celebrare Messe a suffragio delle anime degli stessi defunti.

La Congregazione aveva un numero limitato di aderenti (dodici nobili e dodici delle maestranze) a ricordo dei Dodici Apostoli. Potevano aderire anche diversi sacerdoti e novizi, che rimanevano tali sino alla morte di uno dei dodici confrati a cui il novizio apparteneva. Lo statuto fu approvato definitivamente dal Vescovo di Siracusa, Mons. Giuseppe Antonio de Requesenz, durante la visita pastorale a Militello del 18 ottobre 1710. Il 20 giugno 1682 la Congregazione ebbe il privilegio di essere aggregata alla Congregazione di Maria SS. degli Agonizzanti di Palermo.

L'edificio che oggi si ammira risale a dopo i restauri dovuti dal terremoto del 1693; è costituito da un'unica navata, le cui pareti e tetto sono ricchi di stucchi in stile Rococò e richiamano i disegni del pavimento in ceramica calatina del 1768, fatto ad opera di D. Bonaventura Baldanza. Purtroppo nel 2000 alcune parti della bellissima pavimentazione sono state fraudolentemente asportate da ignoti. I due altarini laterali, aggiunti nel 1754, furono dedicati a San Michele Arcangelo (a sinistra) e San Raffaele Arcangelo (a destra). I due dipinti in olio su tela che ricoprivano gli altari si trovano nella Parrocchia di Santa Maria della Stella. L'altare maggiore è contornato da una ricca cornice il legno dorato (sempre del 1700) ma priva del dipinto originale. Sulla cantoria vi era un piccolo organo a canne del Settecento, provvisoriamente conservato (dopo il restauro) nella Chiesa di Santa Maria della Stella. Il restante patrimonio della Chiesa è costituito da alcuni paramenti in seta e da oggetti in argento (conservati altrove).

 

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